Nach Youtube Update (6.6.0) "alles weg" keine Anmeldung mehr zum Konto...

Zumindest für die Historie ein "Feature". Dies wird wohl seitens YouTube nicht mehr per API bereitgestellt.
Manche berichten, dass du die notwendige ID über einen Google Export in der xml findest. Die einfachere Möglichkeit ist, dass du dir einfach eine neue Playlist anlegst und als Standard definierst: https://github.com/anxdpanic/plugin.video.youtube/issues/84

Ich bin dazu aber nicht mehr auf dem aktuellsten Stand, da ich es selber nicht nutze.
Es gibt hier im Forum noch weitere Anmerkungen dazu oder eine Googlesuche mit "kodi youtube history recommendation" hinsichtlich Kodi-Forum/reddit, falls du dich näher einlesen willst.

Geht es nicht auch mit streamlink in TVHEADEND?
Versuche es gerade mit
pipe:///./home/osmc/.local/bin/streamlink --stdout --default-stream best --url https://www.youtube.com/watch?v=....
aber das klappt nicht. (Tvheadend HTSP Client kein Signal)

Hat das jemand zum laufen bekommen?

Bitte poste mal jemand einen funktionierenden streamlink - Mux-Eintrag mit youtube-url ! _{(falls es das aktuell gibt)}
Danke!